Ystävänpäivä on kestnud juba enam kui 16 sajandit, kuid armastuse pühad pärinesid iidsest maailmast. Näiteks oli roomlastel erootikafestival, mida nad tähistasid veebruari keskel ja see oli pühendatud armastuse jumalannale Juno Februatale.
Sõbrapäeva enda lugu algab 269. aastal. Sel ajal oli Rooma impeeriumi valitseja keiser Claudius II ning riik ise oli lõpututes sõdades ja koges sõdurite teravat puudust. Keiser otsustas, et abielu on süüdi, kuna abielus leegionär mõtleb rohkem oma perekonnale ja kuidas teda toita kui oma riigi hiilgusele. Ja siis andis Claudius välja dekreedi, mis keelas sõduritel abielluda. Armastust ei saa aga keelata ning leegionäride ja nende valitud õnneks oli seal preester, kes, kartmata keisri viha, hakkas salaja sõdurite pulmasid pidama koos oma armukestega. Selle preestri nimi oli Valentine ja ta oli pärit Terni linnast. Niipea, kui see uudis jõudis Claudiusele, mõistis ta Valentine'i kohe hukkamisele. Eriti dramaatiline on olukord seetõttu, et Valentin ise oli armunud. Vanglas olles kirjutas ta oma väljavalitule hüvastijätukirja, kus tunnistas oma armastust tema vastu, kuid tüdruk suutis seda lugeda alles pärast hukkamist.
Aja jooksul arvati Valentine usu käes kannatanud kristlike märtrite seas ja 496. aastal kuulutas paavst Gelasius I 14. veebruari sõbrapäevaks, mida praegu tähistatakse kogu maailmas.
